伯仲叔叔醇氧化的难度

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伯仲叔叔醇氧化的难度

伯仲叔醇比仲醇更难氧化。

伯醇被催化氧化产生醛,醛进一步氧化为羧酸,CH2-OH→CHO→COOH,仲醇被氧化为酮,异丙醇被氧化为丙酮,叔醇不会产生醛成酮氧化反应。

叔醇不容易被SN2取代。由于OHC原子上还有三个其他烃基,位阻很大,阻碍了亲核试剂攻击C原子。因此,很容易用SN1取代叔醇。 然后,SN1的替代过程需要形成C+离子。在酸催化条件下,OH基团很容易与H+结合,并以H2O的形式离开,形成C+离子。因此,SN1在酸催化下很容易被叔醇取代。

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