曹操早期婚姻状况复杂，共有三位配偶：正室丁夫人无子，侧室刘氏生育曹昂，而卞氏则育有曹丕、曹彰、曹植和曹熊，曹昂不幸早逝后，曹操的王位继续候选便落在了卞氏的四位子嗣身上，曹熊年纪尚幼，曹彰喜好武略且无意于皇权，仅剩曹丕和曹植二人角逐。
据《三国志》记载，陈寿对曹植的评判极高，称其“性灵敏，多艺能，才藻敏赡”，曹操见到曹植，仿佛看到了年轻时的自己，布满活力，聪明过人，具备成就伟业的潜质，特别在文学领域，曹植展现出的天赋更是令人赞颂，深得热爱文学的曹操喜爱，可以说，曹植几乎具备曹操心目中理想接班人的所有特质。
曹操心中萌生立曹植为储君的想法，久久难以割舍，曹植并非长子，若立他为储君必然引发诸多纷争，曹操在犹豫和挈延中度过，直至建安二十二年，即往世前三载，才最终确定曹丕为太子。
阻碍曹操决策的要害因素在于朝中元老的反对，曹操曾私下咨询过官员意见，尚书崔琰坚持传统，主张立长子五官将（曹丕），因其仁孝智明，应承袭正统，尚书仆射毛玠则担忧效仿袁绍因不遵循嫡长子继续原则而导致家族灭亡的悲剧，东曹掾邢颙则以历史教训告诫，强调不应违犯宗族秩序，太中大夫贾逵通过隐晦的方式，提及袁绍和刘表因继续问题导致的家破国亡，暗示曹操必须郑重考虑。
曹植随性的个性逐渐侵蚀了曹操对其的信赖，尽管年少时的调皮可爱令人怜爱，但成年后的放纵不羁却带来隐患，随着岁月增长，曹植在政治上的短板日益凸显，掩盖了他原本的机敏和聪慧。
曹植虽才情出众，却不注重自我约束，在父亲和臣子面前未能展现应有的稳重，特别是醉闯司马门事件，严重触犯了曹操的权威，令曹操极度失看，曹操倡导俭省，禁止妇女穿戴丝绸，而曹植妻子的违规行为再次让他颜面扫地，生活的散漫让曹植在曹操心中的形象大打折扣。
不仅如此，曹植嗜酒如命也为他人所利用，一次曹操出征，本欲观察曹植的军务能力，曹丕得知后心生忌恨，谋士吴质献策，让曹植在饯行宴上饮酒过度，以致次日不能及时赴军，曹操对此极为不满，此后不再让他参与军事活动。
曹操严禁兄弟结党营私，但两兄弟各有亲信，在曹操偏袒曹植时，推举了备受尊敬的邢颙辅佐他，期看他在邢颙的影响下成熟起来，曹植并不欣赏邢颙的正派作风，二人渐生嫌隙，曹植身边围绕的多是放浪形骸的文人，他们在储君之争中并未给予实质扶助，甚至有时好心办坏事。
杨修便是其中之一，曹丕在与吴质商量计策时，担心曹操察觉，将吴质躲于车内，杨修发现后立刻密报曹操，曹丕惶恐不安，吴质告诉曹丕不必担忧，于是第二日换装丝绸，再次被杨修举报，曹操派人搜查后并未发现反常，开始怀疑杨修为陷害曹丕，同时猜忌曹植亦有此意，之后曹操托词处死了杨修，以此警告曹植。
相比之下，曹丕深谙政治手段，以仁孝为伪装，成功赢得了曹操的青睐，曹操出征时，曹植现场赋诗赞誉，口若悬河，赢得众人赞赏，曹操亦露出笑脸，曹丕则在谋士吴质的指挥下，适时表现出悲伤不舍，打动了曹操及旁看者，显得更为诚挚。
曹丕不仅在送行时表现出深情，还在日常生活中谨言慎行，严厉遵守曹操的期看，避免被曹植挠住把柄，他对曹操的核心幕僚恭敬有加，逢年过节或官员生日皆会送上祝福，甚至连曹操身边的侍从都不漠视，这些细致进微的举动，与曹植的粗犷风尚形成了鲜明对比。
点滴积存终成江海，曹丕的专心经营赢得了人心，不仅得到了大臣的支持，连曹操身边的人都倾向他，最终，曹丕顺理成章地成为了太子，成为这场较量的胜者。
简单分析，曹丕身为长子，天然享有继续优势，曹植才情出众，与曹操相像，具有后发优势，起初，两者势均力敌，但曹丕心思细腻，恪尽孝道，深得谋士助力，相反，曹植自视甚高，我行我素，短缺政治上的深思熟虑，在比较中，曹丕明显占据上风。
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