放不下的“性感女神”
出道没多久，吴宗宪起头和陈孝萱交往，他曾经不行一次公开说陈孝萱是本身喜好的那一型。曲到成为台湾“电视天王”之后，他才罢休斗胆起头逃求陈孝萱。
有一次，陈孝萱在高雄，给吴宗宪打德律风说买不到票回来，吴宗宪二话不说，马上包了计程车到高雄接她，令她非常打动。
陈孝萱在外埠拍戏时，吴宗宪会经常去探班，对她呵护有加。在吴宗宪强力的恋爱攻势下，陈孝萱投降了。
1999年，吴宗宪公开了与陈孝萱的情侣关系。尔后吴宗宪对女友愈加温顺体谅，帮她处理了15年纷扰不休的合约难题，还替她开辟了许多演艺时机、借钱给她买房子、送钻戒给她，出手大方得就连他身边的老友都惊讶不已。
后来，吴宗宪的另一段绯闻让陈孝萱彻底死心，2001年陈孝萱与詹仁雄公开交往，并对外正式颁布发表完毕与吴宗宪的暗昧关系。为了挽回那段豪情，吴宗宪公开在媒体上向陈孝萱剖明，并买了一部400多万的宝蓝色保时捷新车送给她，车牌也换成陈孝萱的生日“1717”，但那些都未能挽回女友的心。
放不下的“学生恋人”
在与陈孝萱交往后没过多久，媒体传出吴宗宪与一位名叫Candy的女孩在拍拖，Candy比吴宗宪小15岁，两人已经交往了7年，并被登出了他们在公园里搂在一路的亲密照片。本来吴宗宪脚踏两条船，并已与Candy同居。
与陈孝萱分手几个月之后，不甘孤单的吴宗宪又正式颁布发表本身与Candy在一路，并坦承两人已相爱多年。但是，那个Candy却是个“野蛮女友”。2002年，吴宗宪和Candy因争吵而大打出手，接着吴宗宪被爆与伴侣打麻将，却被打到满脸是血，还爆出是与Candy发作抵触形成。
但过后吴宗宪说，此事与Candy无关，只是为了移车与公众起了抵触，同时他说了一个圈内早就公开的奥秘：他与Candy已分手了，还说：“人家(Candy)也要交男友呀！不克不及老拿她的名字出来提。”如斯维护分手的爱人，公然是有情有义。并且在分手后，吴宗宪还为Candy买了豪宅，帮她开了服拆店。
放不下的“结发原配”
2000年，有一位自称看不外去的邻人大哥向媒体发出“黑函”，抖出一个“惊天内幕”：吴宗宪早在10年前就已经成婚生子，老婆名叫张葳葳，而且已有4个孩子。登时，所有的报酬之震惊。
本来，张葳葳和吴宗宪早在十几年前就了解了，是他的第二任女友。
但是后来吴宗宪决定向演艺圈开展，可是他认为已婚身份将有碍本身事业的开展，就要求老婆不要打点成婚注销，做个隐形人，并许诺一旦胜利，就公开两人的夫妻关系。张葳葳对此暗示理解并同意。然后她辞去工做，专心在家“相夫教子”，为吴宗宪生下了3女1男。
工作曝光后，吴宗宪召开记者会，认可与老婆张葳葳是法定夫妻关系。
他暗示因为怕小孩被绑架，才会棍骗各人。他坦承本身在10年前与张葳葳成婚，其时曾经举办过简单的仪式，宴请两边家长，而且生有4个孩子，只是不断没有正式注销。他强调本身绝对不是一个不负责任的父亲与丈夫，对那个家必然会尽责。2001年，吴宗宪与张葳葳正式注册。
现在张葳葳及孩子所住的价值2亿多新台币的豪宅都是注销在她名下，并且吴宗宪每个月都给大量的家用，有一年过年给张葳葳的红包高达六位数。
放不下的“金牌经纪”
吴宗宪走红前，认识他的人都知安琪拉(曾佩英)曾是其女友，但吴宗宪不断对外坚称两人仅是工做伙伴。
2001年8月有传安琪拉怀了吴宗宪的小孩，让所有报酬之侧目。
安琪拉是个才能很强的经纪人，固然外表上她是员工，可是她很会帮吴宗宪省钱，觉得上省的仿佛是她本身的钱一样。吴宗宪公司的同事也暗示：“因为安琪拉跟着吴宗宪十几年，不单掌管经济大权，并且吴宗宪跟她讲话的体例，历来也不像对一个员工说话，反而比力像是本身人。
”并且安琪拉面临吴宗宪的诸多绯闻，曾经哀痛地说：“我哪有资格吵？她们有孩子的，每个都比我有前提吵！”但吴宗宪坚定承认与安琪拉的“肚子”有任何瓜葛，并暗示“我历来不合错误我身边的工做人员下手”。饶是如斯，工作平息后，吴宗宪仍然对安琪拉不离不弃，认为对方在事业上帮过本身的大忙，照旧给她一个月十几万的丰厚薪水。
吴宗宪末认可张葳葳(车中)是他合法老婆。
他有四个孩子，三个女儿，一个儿子，不是同父异母的．．．